O'Connell fez sua estréia como ator em 2005, aparecendo em um episódio da novela bitânica Doctors, junto com quatro episódios como o personagem Ross Trecot em The Bill. Em 2006 O'Connell estreou no cinema em This Is Englnd, uma história sobre um menino que cresceu na Inglaterra da década de 80. Durante 2007 O'Connell fez várias pequenas aparições na televisão em Waterloo Road, Holby City, and Wire in the Blood. Ele também estrelou na peça Scarborough, realizada no Festival de Edimburgo, que depois reprisou no ano seguinte após a sua transferência para o Royal Court Theatre, em Londres. Em outubro desse mesmo ano, O'Connell estrelou em um DVD educacional, Between You and Me, produzido por Derbyshire Constabulary, em que seu personagem Alfie Gilchrist se depara com diversas questões, incluindo menores de idade bebendo, carteira de identidade falsa, e roubo de carros. A revista Youth Work Now descreveu sua performance como "excelente". O'Connell apareceu no filme de horror / suspense Eden Lake (2008) como o vilão de cinema Brett, a série de televisão ITV de Wuthering Heights (2009), e como James Cook nas terceira e quarta teporadas da série E4 Skins, que estreou em 2009/10 janeiro. O'Connell aparece no susense policial britânico Harry Brown com Michael Caine, no papel de Marky. Em julho de 2010, O'Connell estrelou ao lado de Aisling Loftus em "Dive", da BBC Two, um drama em duas partes, como protagonista masculino, Robert, onde um casal de adolescentes jovens devem entrar em acordo perante uma gravidez inesperada. Seu desempenho foi descrito pelo The Observer revisor Euan Ferguson como "um desempenho esperado a um ator que tivesse o dobro de sua idade: hipnotizante, cômico e sentimental". O'Connell recebeu o prêmio de melhor ator em 2010 no Choice Awards TV por seu papel como personagem em Skins, James Cook. O'Connell também estará em outro filme no início de 2011 chamado Weekender, e em um filme curto de TV, da BBC2 TV sobre O Bubsy Babes (O acidente aéreo de Munique, que custou a vida de oito jogadores do Mancherster United), onde O'Connell interpreta Sir Bobby Charlton, e é também está em uma série chamada The Runaway do romance de Martina Cole, todos em 2011.
Filmografia:
Skins como James Cook (2009 - 2010)Harry Brown como Marky (2009)
Wuthering Heights como Shepherd Lad (2009)
Eden Lake como Brett (2008)
This Is England como Pukey Nicholls (2006)
Eu me considero um fã do Jack pelo seu papel como Cook, em Skins. Também já vi o filme Eden Lake e o papel dele é ótimo. Mas assistam Skins e vejam como ele é foda. haha
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